Le Festival de Woodstock (Woodstock Music and Art Festival) fut l'un des plus grands concerts de musique rock (appelée à l'époque musique pop) de son époque. Le festival dura trois jours, du 15 au 18 août 1969. Il se tint à Bethel aux États-Unis d'Amérique près de la ville de Woodstock dans l'état de New York. Woodstock était la résidence de Bob Dylan. Mais n'obtenant pas les droits d'implantation, le festival dut être déplacé après que la promotion fut lancée.
Public durant le festival de WoodstockAlors que 100 à 200 000 personnes étaient attendues, près de 400 000 assistèrent au festival, la plupart ne payant pas l'entrée. La route qui menait au site fut rapidement bloquée, les différentes commoditées mises en place furent vite débordées, le week-end fut pluvieux (la région fut déclarée zone sinistrée au cours du festival) et malgré tout cela, aucune violence ne fut reportée. Le chef de la police locale constate: « Nous avons eu moins d'ennuis avec ces 200 000 jeunes qu'avec les vacanciers ordinaires ». Le festival fut le point culminant de la contre-culture des années 1960 et de la culture hippie.
Dans un premier temps, et en raison du nombre important de personnes qui entrèrent gratuitement, le festival fit perdre énormément d'argent à ses organisateurs mais suite aux ventes des enregistrements du festival (audio et vidéo), il devint bénéficiaire. En effet, si Woodstock est le point important de la contre-culture, et de l'anti-capitalisme, la réalité parviendra aux organisateurs qui devront revendre les droits à la Warner pour régler leurs dettes.
Durant le festival, il y eut deux décès et deux naissances.
Le festival donna lieu, en 1970, à un film documentaire, réalisé par Michael Wadleigh et monté par Martin Scorsese.
Il y eu également un triple album (Woodstock) édité à l'occasion (réédité en double CD) ainsi qu'un double album (Woodstock two) (réédité en double CD).
En plus de l'édition 1969, deux autres éditions du festival se sont tenues en 1994 (à l'occasion des 25 ans du premier festival) et en 1999 (à l'occasion des 30 ans du premier festival) .